Die 1. Jugendmannschaft konnte 1951 zum dritten Male in Folge die Zugspitzmeisterschaft gewinnen. 1952 wurde Gustav Walter zum 1. Vorsitzenden gewählt. Als Trainer für die Saison 1952/53 hatte man den Sportlehrer Georg Schuller verpflichtet. Bei der Generalversammlung 1953 wurde der Monatsbeitrag von 60 Pfennig, auf 1,- DM pro Monat erhöht. Am Ende der Saison sichert sich unsere 1. Mannschaft mit 39:9 Punkten und 88:30 Toren den Titel des Meisters der II. Amateurliga. In den folgenden Aufstiegsspielen belegte man den 1. Platz, welcher den Aufstieg in die 1. Amateurliga bedeutete. Zugleich wurde einer unser bewährtesten Spieler, Georg Köbler, verabschiedet, der seine sportliche Karriere beim Oberligisten TSV 1860 München fortsetzte.

Die Mitgliederzahl wuchs 1954 auf 334 an. Man beendete die Saison mit einem beachtlichen 7. Tabellenplatz. In der Sommerpause trat der TSV 1860 München zum Ablösespiel für Georg Köbler an und wurde mit 3:1 besiegt. Die folgenden Freundschaftsspiele standen bereits unter der Regie des neuen Trainers Schleicher. Erneut musste der FC einen wertvollen Spieler, Lorenz Baumgärtner, verabschieden. Er unterschrieb einen Vertrag bei der SpVgg Fürth. Durch viele freiwillige Arbeitsstunden wurde eine Überdachung der Sitztribüne und eine Spielfeldumplankung für Reklamezwecke geschaffen.

Bereits am 10. April 1955 erkämpfte man sich den Titel des 1. Bayer. Amateurligameisters Süd. In einer außerordentlichen Mitgliederversammlung wurde beschlossen, die Mannschaft an den Aufstiegspielen zur II. Liga teilnehmen zu lassen. Mit dem FC 04 Rastatt und dem SSV Ulm wurden und zwei schwere Brocken serviert.
Die Entscheidung fiel am 5. Juli in einem Heimspiel gegen den SSV Ulm vor 4.600 begeisterten Zuschauern. Das Spiel wurde mit 3:2 gewonnen. Damit war was keiner für möglich gehalten hatte, der Aufstieg in die II. Liga Süd geschafft.

Halbzeitmeister der 1. Amateurliga Südbayern 1954 / 1955

Mit Paul Schleicher startete der FC Penzberg in die 2. Liga; die Zugehörigkeit zum bezahlten Fußball war perfekt.
Anerkennung und Bewunderung von allen Seiten, des Sportes, wie der Politik wurden dem Verein zuteil.

Anerkennung und Bewunderung von allen Seiten, des Sportes, wie der Politik wurden dem Verein zuteil.

Eine Provinzstadt mit 10.000 Einwohnern in der 2. Liga, eine kleine Sensation. Eine gewachsene Mannschaft mit einer idealen Mischung zwischen Jung und Alt, ergänzt durch 4 Weilheimer Spieler, ging mit vollem Optimismus in die schwere Saison.
Am 13. November 1955 war der damalige Spitzenreiter FC Bayern München zu Gast. Vor der Rekordkulisse von 7.000 Zuschauern verlor man 1:3. Im Rückspiel am 6. Juni 1956 wurde vor 20.000 Zuschauern im Grünwalder Stadion durch eine unglückliche Niederlage der Abstieg in die 1. Amateurliga besiegelt.
Bei der am 6.1.1957 stattgefundenen Generalversammlung wurde Anton Sägmüller sen. Zum neuen Vorsitzenden gewählt. Die Mannschaft konnte sich bis zum Schluss als Meister der 1. Amateurliga feiern lassen, verlor jedoch beide Spiele um den Bayer. Meistertitelgegen den FC Bamberg.
Mit einem neuen Vorstand, Georg Schmid, startete man in das Jahr 1958.
In der Endabrechnung im Sommer des Jahres 1959 fehlten 2 wichtige Punkte, die für unsere Elf den Abstieg in die 2. Amateurliga bedeuteten.
Im Jahre 1960 hatte man zum 40-jährigen Vereinsbestehen und zur Fertigstellung des neuen Rasenplatzes den FC Bayern zum Einweihungsspiel verpflichtet. Das Spiel ging mit 8:0 verloren.